其父杜正伦在贞观元年经魏徵推荐出任兵部员外郎，后来一路青云直上，到贞观六年已经受李二陛下赏识升任中书侍郎，不久加授朝散大夫，出任太子右庶子。

李二陛下这样嘱咐杜正伦：“我儿疾病，乃小事也。但全无令誉，不闻爱贤好善，私所引接，多是小人，卿可察之。若教示不得，须来告我。”

皇帝能够跟大臣说出这样的话，这是多大的信任呢？

结果呢？

太子懦弱，又亲近小人，杜正伦数次劝谏都未被接受，一气之下便将李二陛下的话告知于太子。

其实杜正伦也是不得已而为之，作为太子右庶子的他操碎了心，磨破了嘴，身板差点没累垮。然而多次劝谏下来，太子对他的话就全当耳旁风，说完了，刮过了，在李承乾那里没有留下一丝痕迹。

被逼急了的杜正伦这次想出了最后的撒手锏——

“不老实？我告诉你爹！”

李承乾又是害怕又是委屈，战战兢兢的给李二陛下上了一道奏折，为自己极力辩解了一番，话里话外告诉自己的父皇，你告诉杜正伦的话我都知道了，但是我不服，我很委屈！

李二陛下召来了杜正伦，责问他为什么泄露了自己的话，杜正伦对曰：“开导不入，故以陛下语吓之，冀其有惧，或当反善。”

李二陛下这个郁闷呐……

原本他跟杜正伦说那样的话，用意是希望杜正伦排除万难心里有底，尽心竭力的去教导太子，可是你将老子跟你说的话告诉太子，这岂不是显得太子在他这个父皇眼里一无是处，离间父子感情？

愤怒之下，李二陛下撤了杜正伦的职，将其贬斥为谷州刺史……

皇帝太子皆不待见，杜正伦的仕途估计也就到此为止了。